戴笠的后裔结果更糟。他的弟弟云林（或春榜），一直是个多事的同胞，跟他们的父亲一样，他也是一个嫖客和赌棍。云林当过学徒、店员，并在江山的一个公共澡堂当差，一直到他的哥哥成为一个很有影响的人物为止。1936年，戴笠把云林带到西安，并把他介绍给警察局长马志超，马任命他为当地的税务局局长。那时，戴云林经常“征用”济良所的标致女子当他的丫头，并供他玩弄。西安事变之后，戴云林逃到了甘肃，当了三个月的景泰县县长，后来被造反的农民赶下了台。他再一次倚仗兄弟的权势被保送到中央军校高教班，毕业后成了军统兰州办事处主任。

那年夏天抗战爆发后，云林逃回了家乡保安，又一次靠着哥哥的影响当上了“忠义救国军”的一个少校。虽然偶有战事，但他却轻易地活了下来，并且当上了当地的警察局长，自己成了“二老板”，而且还征用了足够的土地（500亩地）来建造“雨农农场”，成了大地主。

戴笠自己的儿子藏宜，据许多人说不仅在习性上和书法上非常像父亲，而且也是个年轻的赌棍、好色之徒和花花公子。这也许是为什么这两人相处得非常糟糕的原因，尽管戴藏宜在很大程度上依赖他父亲的支撑，这两人在藏宜的婚姻问题上存在严重分歧。为加强与十人团的关系，戴笠曾希望儿子与王天木的女儿结婚，藏宜拒绝后，戴将军把他软禁在南京，强迫他跟一个从杭州警察学校来的教师袁伦立学英语。戴将军的母亲出来调解，眼泪汪汪地劝说戴笠让他的儿子回保安老家，藏宜回去后便与衢州（王村）一位年轻女子郑锡英结了婚。他慑于父亲的脾气，不敢离开保安，便在保安开办了一所“树德小学”，并自任校长。

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